Voordat prins Harry getrouwd was met voormalig Suits-ster Meghan Markle zou hij diep onder de indruk zijn geweest van een andere Amerikaanse actrice, namelijk Jennifer Aniston. Volgens de Sunday Mirror zou de prins haar allerlei emoji's hebben gestuurd, nadat hij achter haar telefoonnummer was gekomen.
Uit een nieuw boek en een documentaire komt naar voren dat Harry jarenlang totaal geobsedeerd was door de 16 jaar oudere Friends-actrice. De prins zou van haar in de ban zijn geraakt door een GQ-cover uit 2009 waarop Jennifer was afgebeeld, slechts gehuld in een stropdas.
Hoewel het nooit tot een afspraakje is gekomen, zou de prins zijn vrienden hebben verteld dat Jennifer 'princess material' was. Jennifer zou nooit op de prinselijke avances zijn ingegaan vanwege het grote leeftijdsverschil.
De Amerikaanse schrijver van het boek zegt met vrienden, andere sterren, het personeel en een ex van Jennifer te hebben gesproken. Hij blijft erbij dat alles in het boek en de documentaire klopt. Maar een woordvoerder van de actrice ontkent dat Harry een jarenlange crush op haar zou hebben gehad.