In de jaren dertig werd Winston Chruchill, getrouwd met Clementine, verliefd op Doris Castlerosse, met wie hij een paar keer vakantie vierden in Frankrijk en die hij ook in Londen zag. Twee historici hebben de affaire gereconstrueerd en schreven de basis van een komende documentaire. Churchill was uit de regering en zijn carrière leek voorbij. Hij reisde met haar en bezocht haar ook thuis. Hij maakte twee schilderijen van Doris (van Clementine maar een). Toen hij weer lid werd van de regering verbrak hij de relatie, bang dat die zijn ambities in de weg zou staan. Minstens eenmaal hadden Doris en Winston nog contact. Doris wilde naar de Verenigde Staten, omdat Engeland bedreigd werd. Ze zocht Churchill op gewapend met een van de twee portretten en dwong hem te zorgen dat ze voorrang kreeg om naar de VS te vliegen, dat toen was voorbehouden aan mensen die echt dringende redenen hadden. Na terugkeer in Londen na de oorlog maakte Castlerosse met pillen een eind aan haar leven in een Londens hotel. In de jaren vijftig ontdekte echtgenote Clementine de affaire.