In een interview met radiopresentator Howard Stern schept Donald Trump op over hoe hij seks had met "de grootsten uit de geschiedenis". Ook geeft hij toe aan zijn vrouw Melania te zitten in het openbaar. Verder spreekt hij over zijn zwak voor prinses Diana. Af en toe duikt er weer een smakeloos interview op waarin Donald Trump pocht over zijn omgang met vrouwen. Deze keer gaat het om gelekte opnames van gesprekken van de twee mannen tussen 1993 en 2015. Stern en Trump geven cijfers voor het uiterlijk van diverse vrouwen en doen stoer over hun seksuele escapades. In één interview, dat The Washington Post anoniem naar website Factbase stuurde, vraagt Stern of het waar is dat Trump "seks heeft gehad met de grootste schoonheden van de planeet." Trump antwoordt: "Zeker, de mooisten uit de geschiedenis." Op de vraag of hij deze schoonheden om een soa-test vroeg, zei hij: "Ik bezit 25 procent van Goodyear Tire and Rubber," een verwijzing naar condoomgebruik. In een ander interview informeert Stern naar zijn derde vrouw Melania. "Heb je wel eens publiekelijk aan haar gezeten?" luidde de vraag. "Ja, hoor," reageert Trump. Dat zei hij regelmatig te doen. Diverse keren vergeleken de twee mannen Melania met Trumps eerste vrouw Ivana. Trump zei onder meer dat het Tsjechische accent van zijn eerste vrouw verschrikkelijk was en dat hij het "niet kon verdragen." Als Stern vervolgens vraagt: “Waarom vinden mensen het egoïstisch dat u zegt dat u iets had kunnen hebben met Lady Di? Je had haar binnen kunnen halen, toch? Je had haar in bed kunnen krijgen?” Dan antwoordt Trump: “Ik denk dat ik dat wel had gekund, ja.” Wel zou ze dan eerst een hiv-test moeten ondergaan, zegt hij, waarna het duo naspeelt hoe hij dat dan zou vragen: “Ga terug naar mijn Lexus, want ik heb een nieuwe dokter. We willen je een kleine check-up laten ondergaan,” grapt Trump, die smetvrees heeft. Stern wilde de interviews tijdens de campagne niet naar buiten brengen, omdat hij dat als verraad zag. Ondertussen zei Trump dat mensen de interviews "fantastisch" zouden vinden. Afgelopen jaar vertelde hij nog: "Ik heb nooit kunnen voorzien dat ik president zou worden of zelfs maar politicus dus ik kon lol hebben met Howard op de radio en iedereen vindt het geweldig. Mensen houden ervan."