Zo vader, zo zoon. Tijdens de opnames van Celebrity Apprentice in 2009 is er iets opgebloeid tussen zangeres Aubrey O'Day en Donald Trump jr. Dat beweert de New York Post op basis van drie bronnen. Eerder deze week vroeg Donalds vrouw Vanessa na dertien jaar en vijf kinderen een scheiding aan. Tijdens zijn vermeende affaire was Vanessa zwanger van het vierde kind van het stel. 'Don jr.' werkte bij Celebrity Apprentice als adviseur van zijn vader, destijds de presentator van het programma en tegenwoordig president van de VS Donald Trump. Aubrey was één van de deelnemers aan de sterreneditie van de realityshow. Volgens de insider nam Don het initiatief voor de verhouding. "Hij zat achter haar aan. Hij vertelde haar dat zijn huwelijk al op springen stond." Een tweede bron zegt dat Don zijn vrouw wilde verlaten voor Aubrey, maar dat zijn vader hem tegenhield. Aubrey werd bekend als bandlid van Danity Kane, de groep die Diddy samenstelde in talentenshow Making The Band. Op de verkiezingsavond in 2016 waarbij Donald senior er met het presidentschap vandoor ging, plaatste de zangeres een mysterieuze boodschap op Twitter. Daarin schreef ze onder meer "mijn verhaal dat ik niet heb verteld is nu miljoenen waard." De bron van New York Post beweert echter dat Aubrey oprecht verliefd was op Don jr. en nooit van plan is geweest haar verhaal te verkopen.