Voor Barack Obama Michelle ontmoette ging hij heel lang met
Sheila Miyoshi Jager, toen een studente antropologie (het vak van de moeder van Obama), nu hoogleraar aan het Oberlin College in Ohio. Zij vertelt over die tijd aan David J. Garrow, die een boek schreef over de jonge jaren van Obama. Obama was 25 en toen hij Sheila - van Nederlands/Japanse afkomst - een aanzoek deed wees zij dat voorlopig af. "Not Yet,' was haar antwoord volgens het boek. Daar zaten ook haar
ouders achter die hem te jong vonden en ook twijfels hadden over de maatschappelijke vooruitzichten van Obama. Jager zegt dat ze verbaasd was dat Obama gedurende hun relatie steeds ambitieuzer werd en in 1987 tegen haar zei dat hij zelfs wel president van de Verenigde Staten wilde worden. De relatie verliep, al zagen Obama en Jager elkaar ook nog nadat Obama Michelle had ontmoet. Volgens Jager (in het boek) had hij “a deep-seated need to be loved and admired.” David Garrow - de schrijver van de biografie - is niet de eerste de beste. Hij won eerder een Pullitzerprijs